Архитектурный ансамбль самого маленького на территории России Зарайского кремля создавался пятьсот лет назад и сохранился до наших дней. Размышляя над тем, что можно посмотреть в Зарайске, в первую очередь обратите внимание на кремль. Здесь проводились раскопки, во время которых учёные выяснили: люди жили здесь уже во времена верхнего палеолита, примерно 20 тысяч лет назад. Считается, что это одно из самых ранних поселений людей в Московской области. Из-за частых набегов кочевых племён в XII-XIV веках вокруг поселения возвели мощные крепостные стены, что позволяло защитить жителей от варваров. В кремле расположен музей, где представлена коллекция экспонатов со времён каменного века. Самый известный артефакт — фигурка бизона, вырезанная древним мастером из бивня мамонта. Кремль — это одна из тех достопримечательностей Зарайска, что посмотреть за один день качественно не получится.
Через Зарайск во времена Екатерины II проходил оживлённый торговый путь. Из Зарайска в столицу поставляли хлеб и изделия ремесленников. Через город везли в Москву товары из Астрахани. Гостиный двор появился в городе в конце XVIII века. Это традиционная для тех времён постройка: двухэтажные кирпичные здания со сквозными арочными проходами выстроены в форме прямоугольника, в центре находится открытый внутренний двор. Место оживлённой торговли расположено очень удобно, на возвышенности. Стоя рядом со зданием, можно полюбоваться видами кремля, старинными улочками Зарайска. В здании Торговых рядов находится множество магазинов. Несколько помещений занимает автовокзал. На территории внутреннего дворика размещается продовольственно-вещевой рынок и ряды сезонной торговли.
На окраине города, на берегу реки Осётр, расположен источник, вода в котором считается святой. Согласно преданию, источник забил из-под земли в том месте, где князь Фёдор получил чудотворную икону святого Николая, которая была привезена из Херсонеса. Произошло удивительное событие в начале XIII века. С тех пор это место называется Белый Колодец, а покровителем Зарайска стал считаться святой Николай Чудотворец. Оформлен источник в виде часовни. Внутри можно набрать воды. Бутылки для воды можно взять с собой или приобрести в церковной лавке здесь же. Рядом есть небольшая купель, в которую желающие могут окунуться в жаркий день. Установлен молельный крест. Есть парковка и скамейки для отдыха. Пришедшие сюда люди наслаждаются тишиной, могут спуститься к реке, погулять по берегу, подняться на возвышенность рядом, полюбоваться видами на Зарайский кремль.
Красивое здание храма привлекает внимание сразу, как только человек оказывается на территории кремля. Первый собор Усекновения Главы Иоанна Предтечи был построен в XVI веке. Храм несколько раз горел и перестраивался. Современное здание возведено в начале XX столетия на средства братьев Бахрушиных, хорошо известных в городе промышленников и меценатов. Во времена гонений на церковь здание собора использовалось как кинотеатр. В наши дни полностью восстановлен внешний вид и внутреннее убранство храма, который был построен в начале XX столетия. В нём проводятся богослужения. Стены внутри собора покрывают новые и отреставрированные росписи.
В начале XX века в самой высокой точке Зарайска для водоснабжения жителей города построили водонапорную башню. Сегодня главное предназначение этого объекта — смотровая площадка, с которой виден город и окрестности. Идти наверх нелегко, но в конце каждого лестничного пролёта есть скамеечка, где можно отдохнуть. Оказавшись наверху, посетители сразу забывают об испытанных в процессе подъёма трудностях. Перед ними открываются необыкновенной красоты виды бескрайних зарайских просторов. Меж зелёных лугов и деревьев «выглядывают» исторические достопримечательности: купола храмов, старинные дома на извилистых улочках. Башня и территория вокруг неё были отреставрированы за счёт местных жителей, имена которых написаны на памятной табличке при входе. Рядом находится небольшой сквер, где есть детская площадка и места для отдыха. Великолепен вид башни в тёмное время суток, когда она сияет в огнях.
Храм — один из немногих чудом уцелевших и не подвергшихся уничтожению во времена СССР культовых сооружений. Богослужения в нём проводились даже во времена гонений на церковь. Сюда на хранение передавались иконы и церковная утварь из закрытых храмов, находившихся в Зарайске. Первая деревянная церковь на месте нынешнего храма была построена в начале XVII столетия рядом с братской могилой, где захоронены воины ополчения, отдавшие свои жизни в битве за освобождение Зарайска в далёком 1608 году. С течением времени деревянная церковь обветшала, на её месте построили каменное здание — одноглавый величественный храм. Купола окрашены в ярко-голубой цвет, стены белые. Рядом возведена трапезная и колокольня, увенчанная шпилем. Внутреннее убранство — традиционное для православных церквей: многоярусный главный иконостас, много икон, созданных русскими живописцами.
Первая деревянная церковь, освящённая в честь божьего пророка Илии, была построена в Зарайске в начале XVII века. Через два столетия на месте старой церкви построили новый каменный храм. В советские времена внутреннее убранство храма было уничтожено, помещение переоборудовали в литейный цех. В начале XXI века храму вернули первоначальный вид. Фасад церкви украшают колонны, портики. Крыши основного здания, трапезной, колокольни — ярко-синего цвета. Массивную купольную ротонду венчает барабан с позолоченным крестом. Храм имеет два придела — Казанский и Никольский. Присоединённое к церкви здание трапезной соединено с трёхъярусной шатровой колокольней, где установлены новые колокола. Храм действующий.
Ученица великого французского скульптора Родена, революционерка, которая сидела в тюрьме за распространение листовок, первая в СССР женщина-скульптор родилась и выросла в купеческой семье в Зарайске. В 1905 году по заказу социал-демократической партии она сделала первый в России бюст Карла Маркса. Одна из её работ — горельеф в стиле модерн — находится над входом в здание МХТ в Москве в Камергерском переулке. В доме, где родилась, работала много лет и умерла Анна Семёновна, собраны экспонаты, рассказывающие о её жизни и сложном творческом пути. Здесь есть личные вещи скульптора, несколько подлинных работ Голубкиной и копии созданных ею скульптур. Уютная обстановка точно передаёт атмосферу той эпохи. В доме-музее желающие могут взять аудиогид, который подробно расскажет обо всех экспонатах. Рядом с музеем установлен памятник Голубкиной.
Храм расположен в центре Кремля и привлекает внимание величественностью и скромностью. Стены окрашены в белый цвет. На крыше собора установлены пять чернёных глав, увенчанных позолоченными крестами. Высокие своды и стены украшены росписями. Первые упоминания о соборе относятся к XIII веку. Местные жители считают здание градообразующим. Вокруг него стало формироваться поселение, которое со временем стало городом Зарайском. Храм неоднократно перестраивался. Первое каменное здание церкви было построено в середине XVI века. Уцелевшее до наших дней строение построено в начале XX века. В советские времена в храме функционировал музей, затем архив. Внутреннее убранство было разграблено и частично уничтожено. Рядом с храмом находится место, где погребены князь Фёдор с женой и сыном. В соборе представлена небольшая экспозиция, где на фотографиях можно посмотреть процесс восстановления храма.
Думая, где погулять в Зарайске, путешественники чаще всего останавливают выбор на набережной. Это любимое место отдыха горожан и гостей города. Приятно ходить по обустроенным дорожкам, любоваться малыми архитектурными формами, гармонично вписанными в ландшафт берега. Впечатляют шумящие потоки воды, падающие с плотины, которая производит впечатление не рукотворного, а созданного природой объекта. Завораживает красота и великолепие видов природы, открывающихся с моста. Летом на обустроенном песчаном пляже можно загорать. Путешественники могут посмотреть набережную и город самостоятельно или в сопровождении гида, который хорошо знает достопримечательности Зарайска и расскажет много интересных историй и легенд об этих местах.
Масштабная церковь возвышается в центре города недалеко от Торговых рядов. Комплекс каменных зданий был построен на месте деревянной церкви около двухсот лет назад. К зданию пристроены трапезная и два придела — Успенский и Никольский. Белое здание храма венчают высокие купола, окрашенные в зелёный цвет. В советские времена церковь Троицы Живоначальной была закрыта, здание реконструировано, в нём находился городской историко-художественный музей. Сейчас экспозиция музея перемещена в одно из зданий Зарайского кремля. Церковь отреставрирована, проводятся богослужения.
Расположен в поместье Даровое в 30 километрах от Зарайска. В этом месте семья великого писателя проводила летние месяцы. Экспозиция музея размещена в деревянном флигеле. Интересен природный ландшафт вокруг поместья. До наших дней сохранился парк, межевой вал, пруд. В этих местах юный Достоевский играл вместе с братьями и сёстрами. В роще можно прикоснуться к дубам и липам, которым более 200 лет. В своих дневниках писатель отмечал, что оставшиеся в памяти пейзажи возле усадьбы Даровое отражены в его произведениях «Бедные люди», «Идиот», «Бесы». В экспозиции находятся экспонаты, рассказывающие о пребывании семьи Достоевских в этом месте. На территории усадьбы расположен памятник великому писателю.
Рядом с Никольским собором стоит некрополь, который увековечивает память о князе Фёдоре, его супруге Евпраксии и сыне Иоанне. По приказу хана Батыя князь Фёдор был убит, а его супругу хотели взять в услужение иноземным завоевателям. Евпраксия, не желая покоряться захватчикам, бросилась вместе с сыном из окна высокого терема. Тела князя и его близких были захоронены возле храма. Над могилой возведён каменный шатёр: над четырьмя колоннами установлен купол, увенчанный православным крестом.
В экспозиции музея имени Алексея Александровича Бахрушина организуются различные временные выставки, культурные мероприятия. Акцент делается на произведения местных художников и скульпторов. Проводятся временные выставки, посвящённые творчеству деятелей культуры и искусства средней полосы России. Здесь можно увидеть множество театральных артефактов, афиш, старинных сценических костюмов. Постоянная выставка посвящена истории рода промышленников и меценатов Бахрушиных. По инициативе основоположника династии создавался театральный музей в Москве, а затем был организован филиал в Зарайске. В экспозиции представлены экспонаты из семейных коллекций потомков рода Бахрушиных. Планируется создание интерактивных разделов, позволяющих посетителям познакомиться с жизнью «за сценой». В перспективе планируется создание арт-отеля с номерами, которые будут оформлены в разных жанрах, связанных с темами театра и литературы.
Мемориальная композиция создана в честь героев Русско-турецкой войны, проходившей в конце XIX столетия и завершившейся победой русской армии. Памятник расположен на территории зарайского военкомата. Посмотреть на него можно только в часы работы этой организации. На невысокой кирпичной стене установлены барельефы боевых генералов: Н. П. Меженинова и Ф. Э. Келлера, живших в Зарайске. На гранитных плитах написаны краткие биографии героев. Памятник, установленный в 2003 году, увековечивает героические события, которыми русский народ может по праву гордиться.
В честь воеводы, более трёхсот лет назад собравшего в городе Зарайске первые отряды ополчения для освобождения Москвы от польско-литовских интервентов, установлен бюст. Дмитрий Пожарский до наших дней служит символом героического отношения патриота к свободе своей родины. Под его руководством в содружестве с Кузьмой Мининым 4 ноября 1612 года Московский Кремль был освобождён от польских захватчиков. День 4 ноября в наше время считается в России праздничным и отмечается как День народного единства. Герой изображён на памятнике в доспехах и шлеме, с оружием в руках. Памятник установлен недалеко от Зарайского кремля.