Архитектурный ансамбль самого маленького на территории России Зарайского кремля создавался пятьсот лет назад и сохранился до наших дней. Размышляя над тем, что можно посмотреть в Зарайске, в первую очередь обратите внимание на кремль. Здесь проводились раскопки, во время которых учёные выяснили: люди жили здесь уже во времена верхнего палеолита, примерно 20 тысяч лет назад. Считается, что это одно из самых ранних поселений людей в Московской области. Из-за частых набегов кочевых племён в XII-XIV веках вокруг поселения возвели мощные крепостные стены, что позволяло защитить жителей от варваров. В кремле расположен музей, где представлена коллекция экспонатов со времён каменного века. Самый известный артефакт — фигурка бизона, вырезанная древним мастером из бивня мамонта. Кремль — это одна из тех достопримечательностей Зарайска, что посмотреть за один день качественно не получится.
На окраине города, на берегу реки Осётр, расположен источник, вода в котором считается святой. Согласно преданию, источник забил из-под земли в том месте, где князь Фёдор получил чудотворную икону святого Николая, которая была привезена из Херсонеса. Произошло удивительное событие в начале XIII века. С тех пор это место называется Белый Колодец, а покровителем Зарайска стал считаться святой Николай Чудотворец. Оформлен источник в виде часовни. Внутри можно набрать воды. Бутылки для воды можно взять с собой или приобрести в церковной лавке здесь же. Рядом есть небольшая купель, в которую желающие могут окунуться в жаркий день. Установлен молельный крест. Есть парковка и скамейки для отдыха. Пришедшие сюда люди наслаждаются тишиной, могут спуститься к реке, погулять по берегу, подняться на возвышенность рядом, полюбоваться видами на Зарайский кремль.
Через Зарайск во времена Екатерины II проходил оживлённый торговый путь. Из Зарайска в столицу поставляли хлеб и изделия ремесленников. Через город везли в Москву товары из Астрахани. Гостиный двор появился в городе в конце XVIII века. Это традиционная для тех времён постройка: двухэтажные кирпичные здания со сквозными арочными проходами выстроены в форме прямоугольника, в центре находится открытый внутренний двор. Место оживлённой торговли расположено очень удобно, на возвышенности. Стоя рядом со зданием, можно полюбоваться видами кремля, старинными улочками Зарайска. В здании Торговых рядов находится множество магазинов. Несколько помещений занимает автовокзал. На территории внутреннего дворика размещается продовольственно-вещевой рынок и ряды сезонной торговли.
Красивое здание храма привлекает внимание сразу, как только человек оказывается на территории кремля. Первый собор Усекновения Главы Иоанна Предтечи был построен в XVI веке. Храм несколько раз горел и перестраивался. Современное здание возведено в начале XX столетия на средства братьев Бахрушиных, хорошо известных в городе промышленников и меценатов. Во времена гонений на церковь здание собора использовалось как кинотеатр. В наши дни полностью восстановлен внешний вид и внутреннее убранство храма, который был построен в начале XX столетия. В нём проводятся богослужения. Стены внутри собора покрывают новые и отреставрированные росписи.
Ученица великого французского скульптора Родена, революционерка, которая сидела в тюрьме за распространение листовок, первая в СССР женщина-скульптор родилась и выросла в купеческой семье в Зарайске. В 1905 году по заказу социал-демократической партии она сделала первый в России бюст Карла Маркса. Одна из её работ — горельеф в стиле модерн — находится над входом в здание МХТ в Москве в Камергерском переулке. В доме, где родилась, работала много лет и умерла Анна Семёновна, собраны экспонаты, рассказывающие о её жизни и сложном творческом пути. Здесь есть личные вещи скульптора, несколько подлинных работ Голубкиной и копии созданных ею скульптур. Уютная обстановка точно передаёт атмосферу той эпохи. В доме-музее желающие могут взять аудиогид, который подробно расскажет обо всех экспонатах. Рядом с музеем установлен памятник Голубкиной.
В начале XX века в самой высокой точке Зарайска для водоснабжения жителей города построили водонапорную башню. Сегодня главное предназначение этого объекта — смотровая площадка, с которой виден город и окрестности. Идти наверх нелегко, но в конце каждого лестничного пролёта есть скамеечка, где можно отдохнуть. Оказавшись наверху, посетители сразу забывают об испытанных в процессе подъёма трудностях. Перед ними открываются необыкновенной красоты виды бескрайних зарайских просторов. Меж зелёных лугов и деревьев «выглядывают» исторические достопримечательности: купола храмов, старинные дома на извилистых улочках. Башня и территория вокруг неё были отреставрированы за счёт местных жителей, имена которых написаны на памятной табличке при входе. Рядом находится небольшой сквер, где есть детская площадка и места для отдыха. Великолепен вид башни в тёмное время суток, когда она сияет в огнях.
Храм — один из немногих чудом уцелевших и не подвергшихся уничтожению во времена СССР культовых сооружений. Богослужения в нём проводились даже во времена гонений на церковь. Сюда на хранение передавались иконы и церковная утварь из закрытых храмов, находившихся в Зарайске. Первая деревянная церковь на месте нынешнего храма была построена в начале XVII столетия рядом с братской могилой, где захоронены воины ополчения, отдавшие свои жизни в битве за освобождение Зарайска в далёком 1608 году. С течением времени деревянная церковь обветшала, на её месте построили каменное здание — одноглавый величественный храм. Купола окрашены в ярко-голубой цвет, стены белые. Рядом возведена трапезная и колокольня, увенчанная шпилем. Внутреннее убранство — традиционное для православных церквей: многоярусный главный иконостас, много икон, созданных русскими живописцами.
Первая деревянная церковь, освящённая в честь божьего пророка Илии, была построена в Зарайске в начале XVII века. Через два столетия на месте старой церкви построили новый каменный храм. В советские времена внутреннее убранство храма было уничтожено, помещение переоборудовали в литейный цех. В начале XXI века храму вернули первоначальный вид. Фасад церкви украшают колонны, портики. Крыши основного здания, трапезной, колокольни — ярко-синего цвета. Массивную купольную ротонду венчает барабан с позолоченным крестом. Храм имеет два придела — Казанский и Никольский. Присоединённое к церкви здание трапезной соединено с трёхъярусной шатровой колокольней, где установлены новые колокола. Храм действующий.
Храм расположен в центре Кремля и привлекает внимание величественностью и скромностью. Стены окрашены в белый цвет. На крыше собора установлены пять чернёных глав, увенчанных позолоченными крестами. Высокие своды и стены украшены росписями. Первые упоминания о соборе относятся к XIII веку. Местные жители считают здание градообразующим. Вокруг него стало формироваться поселение, которое со временем стало городом Зарайском. Храм неоднократно перестраивался. Первое каменное здание церкви было построено в середине XVI века. Уцелевшее до наших дней строение построено в начале XX века. В советские времена в храме функционировал музей, затем архив. Внутреннее убранство было разграблено и частично уничтожено. Рядом с храмом находится место, где погребены князь Фёдор с женой и сыном. В соборе представлена небольшая экспозиция, где на фотографиях можно посмотреть процесс восстановления храма.
Масштабная церковь возвышается в центре города недалеко от Торговых рядов. Комплекс каменных зданий был построен на месте деревянной церкви около двухсот лет назад. К зданию пристроены трапезная и два придела — Успенский и Никольский. Белое здание храма венчают высокие купола, окрашенные в зелёный цвет. В советские времена церковь Троицы Живоначальной была закрыта, здание реконструировано, в нём находился городской историко-художественный музей. Сейчас экспозиция музея перемещена в одно из зданий Зарайского кремля. Церковь отреставрирована, проводятся богослужения.
Думая, где погулять в Зарайске, путешественники чаще всего останавливают выбор на набережной. Это любимое место отдыха горожан и гостей города. Приятно ходить по обустроенным дорожкам, любоваться малыми архитектурными формами, гармонично вписанными в ландшафт берега. Впечатляют шумящие потоки воды, падающие с плотины, которая производит впечатление не рукотворного, а созданного природой объекта. Завораживает красота и великолепие видов природы, открывающихся с моста. Летом на обустроенном песчаном пляже можно загорать. Путешественники могут посмотреть набережную и город самостоятельно или в сопровождении гида, который хорошо знает достопримечательности Зарайска и расскажет много интересных историй и легенд об этих местах.
В честь воеводы, более трёхсот лет назад собравшего в городе Зарайске первые отряды ополчения для освобождения Москвы от польско-литовских интервентов, установлен бюст. Дмитрий Пожарский до наших дней служит символом героического отношения патриота к свободе своей родины. Под его руководством в содружестве с Кузьмой Мининым 4 ноября 1612 года Московский Кремль был освобождён от польских захватчиков. День 4 ноября в наше время считается в России праздничным и отмечается как День народного единства. Герой изображён на памятнике в доспехах и шлеме, с оружием в руках. Памятник установлен недалеко от Зарайского кремля.
В экспозиции музея имени Алексея Александровича Бахрушина организуются различные временные выставки, культурные мероприятия. Акцент делается на произведения местных художников и скульпторов. Проводятся временные выставки, посвящённые творчеству деятелей культуры и искусства средней полосы России. Здесь можно увидеть множество театральных артефактов, афиш, старинных сценических костюмов. Постоянная выставка посвящена истории рода промышленников и меценатов Бахрушиных. По инициативе основоположника династии создавался театральный музей в Москве, а затем был организован филиал в Зарайске. В экспозиции представлены экспонаты из семейных коллекций потомков рода Бахрушиных. Планируется создание интерактивных разделов, позволяющих посетителям познакомиться с жизнью «за сценой». В перспективе планируется создание арт-отеля с номерами, которые будут оформлены в разных жанрах, связанных с темами театра и литературы.
Мемориальная композиция создана в честь героев Русско-турецкой войны, проходившей в конце XIX столетия и завершившейся победой русской армии. Памятник расположен на территории зарайского военкомата. Посмотреть на него можно только в часы работы этой организации. На невысокой кирпичной стене установлены барельефы боевых генералов: Н. П. Меженинова и Ф. Э. Келлера, живших в Зарайске. На гранитных плитах написаны краткие биографии героев. Памятник, установленный в 2003 году, увековечивает героические события, которыми русский народ может по праву гордиться.
Расположен в поместье Даровое в 30 километрах от Зарайска. В этом месте семья великого писателя проводила летние месяцы. Экспозиция музея размещена в деревянном флигеле. Интересен природный ландшафт вокруг поместья. До наших дней сохранился парк, межевой вал, пруд. В этих местах юный Достоевский играл вместе с братьями и сёстрами. В роще можно прикоснуться к дубам и липам, которым более 200 лет. В своих дневниках писатель отмечал, что оставшиеся в памяти пейзажи возле усадьбы Даровое отражены в его произведениях «Бедные люди», «Идиот», «Бесы». В экспозиции находятся экспонаты, рассказывающие о пребывании семьи Достоевских в этом месте. На территории усадьбы расположен памятник великому писателю.
Рядом с Никольским собором стоит некрополь, который увековечивает память о князе Фёдоре, его супруге Евпраксии и сыне Иоанне. По приказу хана Батыя князь Фёдор был убит, а его супругу хотели взять в услужение иноземным завоевателям. Евпраксия, не желая покоряться захватчикам, бросилась вместе с сыном из окна высокого терема. Тела князя и его близких были захоронены возле храма. Над могилой возведён каменный шатёр: над четырьмя колоннами установлен купол, увенчанный православным крестом.